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自然毒のリスクプロファイル:ツキヨタケOmphalotus guepiniformis(キシメジ科ツキヨタ属)

ツキヨタケOmphalotus guepiniformis(キシメジ科ツキヨタ属)

地方名 つきよ,くまべら,わたり,どくもたし,どくきのこ(岩手県) つきよんだけ,つきよだけ,どくあかり,きかりきのこ,ひかりだけ(秋田県),ひかりごけ(新潟県),くまべら,こうずる(富山県),ぶなたろう(福井県)
特徴 傘の大きさ 大型で10〜20cm程度
形と色

傘 :初め黄褐色で,成熟すると紫褐色〜暗紫褐色。半円形,まれに円形で濃色の小鱗片を有する。

ひだ:白から薄い黄色で幅は広い。

柄 :太く短い柄が傘の側方に付くものが多いが,中央に付くものもある。ひだの付け根につば様の隆起帯がある。色は傘より淡色。肉の内部は暗紫色〜黒褐色のしみがある。このしみは不明瞭なもの,ないものもある。

肉 :厚い。

  発生時期 夏〜秋(特に秋)
発生場所 ブナ、イタヤカエデなどのに重なり合って発生する。
その他  
間違えやすい食用きのこ ヒラタケ、ムキタケ、シイタケ
症状 食後30分〜1時間程で嘔吐,下痢,腹痛などの消化器系の中毒症状が現れる。幻覚痙攣を伴う場合もあるが,翌日から10日程度で回復する。
毒成分 イルジンS,イルジンM,ネオイルジン
写真
平成元年〜平成22年 都道府県別発生件数
写真
写真
写真
1 (1)毒成分
*1

(成分名)
illudin S、illudin M (=胃腸系の中毒)
dehydroilludin M, neoilludin A,B (=細胞毒)など

illudin SのIUPAC名 [(1R,2S,5R)-1,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,5,7-trimethylspiro[1H- indene-6,1'-cyclopropane]-4-one]
Molecular Weight(分子量): 264.32 (g/mol)
Molecular Formula(分子式): C15H20O4

illudin MのIUPAC名
[(1S,5R)-1,5-dihydroxy-2,2,5,7-tetramethylspiro[1H-indene-6, 1'-cyclopropane]-4-one]
Molecular Weight:248.32 (g/mol)
Molecular Formula:C15H20O3

構造式

Illudin M, illudin Sには嘔吐作用がある。

構造式
illudin類は細胞毒性も強いと考えられており, その毒性を低減したアナログ体irofulvenは 抗がん剤として検討されている。 DNA合成阻害作用があり,固形癌などに対しても 幅広いスペクトルの抗癌作用を示す。
(2)食中毒の型 胃腸など消化器系の中毒で,下痢,嘔吐が中心である。
死に至ることは少ない。
毒性について,LD50 = 30 mg/kg (mouse, i.v.静脈内投与)*
= 15 mg/kg (mouse, 投与法不明)**

*CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, Vol. 6, Pg. 113, 1981

**Antibiotics: Origin, Nature, and Properties," Korzyoski, T., et al., eds., Washington, DC, American Soc. for Microbiology, Vol. 3, Pg. 2037, 1978.


(ツキヨタケ中の主要毒成分illudin Sの含量)
illudin S : 1.9-318 μg/g
煮物として摂取(汁180 ml, キノコ本体1本30gとして)した場合,813μg/g
と推定される。illudin Sは汁中にもキノコ本体にも検出される。1 mg程度以上で中毒が起きるのではないかと推察される,100℃,15分加熱で15%分解する(*4)。

(毒性発現機構)
illudin Sおよびilludin Mはシステイン(cystein)やグルタチオン(glutathione)などS含有分子と反応すると考えられる。HL60細胞を低グルタチオン条件下で培養するとilludin Sによる細胞毒性が増強される(*5)。

求核体(電子が豊富な置換基,N,S,O,Cなど)によるシクロプロパン環の開環と芳香環形成を経てM1, M2の代謝物が報告されている(*6)。

構造式
(3)中毒症状 摂食後数時間(摂食後30分-3時間)で発症する。
嘔吐、腹痛、下痢などの典型的な胃腸など消化器系中毒を起こす
ひどい場合は、痙攣、脱水、アシドーシスショックなどを起こす
(4)発病時間 食後30分〜1時間
2 (1) 発症事例
*2

(症例1)
平成元年10月19日、惣菜店の店主が宮城県でシイタケだと思い採ってきたツキヨタケを、弁当の中にひじきと煮付けして19個販売した。摂食したものは12人。摂食後全員2〜2時間30分の間に悪寒、激しい嘔吐を頻繁に繰り返した。嘔吐は多いもので12回、少なくでも4回起こし、このうち生後11ヶ月の乳児は摂食後2時間で12回もの嘔吐を繰り返す。3家族6人は中毒症状が激しいため病院で治療を受けた。

(症例2)
平成元年10月28日、山で採ってきたきのこを炒め物にして3切れ摂食。摂食1時間30分後、冷汗が出現、腹痛、軟便のため医療機関へ受診。初診時、所見は顔面蒼白、悪心、嘔吐、腹痛、鼻水、冷汗などが認められた。催吐により症状は軽快、外来処置のみで自宅療法となった。その後4〜5日間は胃部不快感が持続したが、肝および腎機能に異常は認めなかった。

(その他)
平成18年10月8日、採取したキノコを飲食店で焼いたりスープにして摂取した。キノコを食べた15人中13人がすぐに嘔吐した。

平成21年10月18日、60代女性が高知県で採取したキノコ1本を焼いて食べたところ、摂取約1時間半後に嘔吐など食中毒症状を示した。病院で治療後回復。

平成21年10月14日
鯖江市山中で採取したキノコを家族4名で食し、全員が嘔吐など食中毒症状を示した。

(2)患者数
  発生件数 摂食者総数 患者数
2000年 20件 >91人 91人
2001年 6件 80人 67人
2002年 21件 117人 98人
2003年 14件 55人 52人
2004年 25件 93人 91人
2005年 16件 73人 66人
2006年 21件 90人 83人
2007年 20件 99人 91人
2008年 20件 97人 85人
2009年 22件 74人 68人

摂食者総数について,正確な人数が不明の場合は判明している人数以上という表示にしている(>69など)。

「厚生労働省発表」

(3)中毒対策 <処置>
激しい下痢症状のため下剤の投与は一般に行なわない。特に嘔吐、水溶性下痢が極度の場合、体液喪失による脱水、電解質異常に対する補液に十分気をつける。
催吐・胃洗浄,吸着剤投与,対症療法:補液,重症例には血液灌流(DHP:direct hemoperfusion)が有効
早急に医療機関で治療を受けるべきである。
3

(1)毒成分の分析法1
*3

(2)毒成分の分析法2
*4

(1)イルジンSの分析方法

Illudin類が有機溶媒にも水にも溶解することから,溶媒抽出に代わり,固相抽出を用いた方法ある。

LC/MS/MSを用いて,MRMモードで,m/z 265 → 247をモニターする。

4 諸外国での状況 ヨーロッパ,北米,朝鮮半島、ロシア極東地方、中国東北部などに分布している。ヨーロッパでは,Omphalotus olearius北米ではOmphalotus illudens(アメリカ東部)やOmphalotus olivascens(アメリカ西部)のほか,見た目も異なるがオーストラリアにはOmphalotus nidiformisがツキヨタケのように発光するキノコとして知られている。いずれも,illudinを含有している。
5 その他の参考になる情報
*3

・ツキヨタケはヒダが暗所で蛍光黄緑色を発する特徴がある。以前は、このキノコに多く含まれるイルジンSやランプレオールと呼ばれる物質が発光体であるとされていた。しかし、現在ではこの蛍光体はランプテロフラビンであることが判明した。ランプテロフラビンは生物発光によってツキヨタケのヒダの外部に放出されること、またヒダの外部は弱酸性で中性のときよりは発光が強い、中性付近では同時に放出される加水分解酵素により、ランプテロフラビンは速やかにリボフラビンに返還される。

・ツキヨタケは食用のムキタケと同じ場所に混生して生えていることがあり、そのときに誤認して摂食してしまうことがある。

<ツキヨタケ同定の呈色反応>
・グアヤクチンキ反応
グアヤク脂1 gを70%エタノール5 mlに溶解し、試薬を調整する・食用のムキタケは青緑色に変色するが、有毒のツキヨタケは変色しない。

・硫酸バニリン反応
蒸留水3 mlに濃硫酸8 mlを加え、バニリン1 gを溶解し、試薬を調整する。
食用のムキタケは赤紫になるが、有毒のツキヨタケは変色しない

6 間違えやすいキノコ
一般名 ムキタケ
学名 Panellus serotinus
特徴  
発生場所 特に、ブナ、ミズナラ林に多く倒木上に多数重なり合って発生する。
発生時期
形態

傘 :粘性があるが、細毛に覆われている
ツキヨタケに比べて表皮がむけやすい。肉は厚く、白い。

ひだ:黄色〜黄土褐色

柄 :太く短い

一般名 ヒラタケ
学名 Pleurotus ostreatus
特徴  
発生場所 広葉樹の古木、切株
発生時期 秋〜春
形態

傘 :はじめは黒色→灰青色→灰白色と傘が開いていくとともに色が薄くなる。肉は白色

ひだ:はじめ白色→淡黄褐色をおびる

柄 :白色、多数の個体が基部で融合する。根本には白毛状の菌糸が多数付く

一般名 シイタケ
学名 Lentinula edodes
特徴  
発生場所 広葉樹の倒木、切株
発生時期 春、秋
形態

傘 :はじめ傘の周縁部に白い綿毛状の鱗片をつけるが、成長するにつれて鱗片が消失し、傘にひび割れが生じることが多い。肉は白色で弾力がある。

ひだ:白色

柄 :上部は白色で下部に向かって褐色に色づくこともある

引用文献(References)
1)Tada M, Yamada Y, Bhacca NS, Nakanishi K, Ohashi M.
STRUCTURE AND REACTIONS OF ILLUDIN-S (LAMPTEROL).
Chem Pharm Bull 12, 853-855 (1964).
Matsumoto T, Shirahama H, Ichihara A, Fukuoka Y, Takahashi Y, Mori Y, Watanabe M.
Structure of lampterol (illudin S).
Tetrahedron. 21, 2671-2676 (1965).
Mcmorris TC, Anchel M.
FUNGAL METABOLITES. THE STRUCTURES OF THE NOVEL SESQUITERPENOIDS ILLUDIN-S AND -M.
J Am Chem Soc. 87, 1594-600 (1965).
笠原 義正,板垣 昭浩,久間木 國男,片桐 進
ツキヨタケの胃腸管毒性及び塩蔵による減毒
食品衛生学雑誌,37, 1-7 (1996).
Kuramoto M, Tsukihara T, Ono N.
Neoilludins A and B, New Bioactive Components from Lampteromyces japonicus.
Chemistry Lett., 28, 1113-1114 (1999).
Jaspers NG, Raams A, Kelner MJ, Ng JM, Yamashita YM, Takeda S, McMorris TC, Hoeijmakers JH.
Anti-tumour compounds illudin S and Irofulven induce DNA lesions ignored by global repair and exclusively processed by transcription- and replication-coupled repair pathways.
DNA Repair, 1(12), 1027-1038 (2002).
Baekelandt M.
Irofulven (MGI Pharma).
Curr Opin Investig Drugs, 3(10), 1517-1526 (2002).
Kelner MJ, McMorris TC, Taetle R.
In vitro and in vivo studies on the anticancer activity of dehydroilludin M.
Anticancer Res. 15, 873-878 (1995).
2)編著者・奥沢康正、久世幸吾、奥沢淳治 「毒きのこ今昔−中毒症例を中心にして−」(株)思文閣出版
3)編著者・水野卓、川合正充、「キノコの化学・生化学」(株)学会出版センター
4)笠原義正, 伊藤 健.
LC/MS/MSによるツキヨタケおよび食中毒原因食品中のilludin Sの分析.
食品衛生学雑誌, 50, 167-172 (2009).
5)McMorris TC, Kelner MJ, Wang W, Moon S, Taetle R.
On the mechanism of toxicity of illudins: the role of glutathione.
Chem.Res.Toxicol., 3, 574-579 (1990).
6)Tanaka Km Inoue T, Kadota S, Kikuchi T.
Metabolism of illudin S, a toxic principle of Lampteromyces japonicus, by rat liver. I.
Isolation and identification of cyclopropane ring-cleavage metabolites.
Xenobiotica, 20, 671-681 (1990).

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