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資料4

メチル＝Ｎ−｛２−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシメチル］フェニル｝（Ｎ−メトキシ）カルバマート及びこれを含有する製剤の毒物及び劇物取締法に基づく毒物又は劇物の指定について

イメージ

名称 （英語名） Methyl N-{2-[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxymethyl］phenyl}(N-methoxy)carbamate
（日本名） メチル＝Ｎ−｛２−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシメチル］フェニル｝（Ｎ−メトキシ）カルバマート
別名 ピラクロストロビン(pyraclostrobin:ISO名登録済み)
経緯　上記化学物質は、新規農薬として農薬取締法に基づく農薬登録の申請があったことに伴い、毒物又は劇物として該当性の照会を農林水産省から受けたものである。
物性　別紙１を参照
毒性 　別紙２を参照
事務局案
　メチル＝Ｎ−｛２−［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イルオキシメチル］フェニル｝（Ｎ−メトキシ）カルバマート及びこれを含有する製剤は、「劇物」として取り扱うことが適当と思われる。


別紙１

II．物理的化学的性状

1． 有効成分の名称及び化学構造
(1) 名称： （英語名） Methyl N-{2-[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxymethyl]phenyl｝(N-methoxy)carbamate
（日本語名） メチル=N-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバマート
(2)別名：ピラクロストロビン(pyraclostrobin：ISO名)
(3)構造式：

図

(4)分子式：C19H18ClN3O4
(5)分子量：387.8
(6)CAS番号：175013-18-0
2．有効成分の物理的化学的性状
(1)有効成分の物理的化学的性状

試験項目 試験結果 試験法 試験機関
(報告年)
1)色調
 帯黄類白色(但し，原体は「暗褐色」) 官能法 BASF
(1996/GLP)，
(1998/GLP)
2)形状
 結晶状固体(但し，原体は「粘稠固体」)
3)臭気
 無臭(但し，原体は僅かな「芳香臭」)
4)融点
 63.7〜65.2℃ 毛細管法；OECD102 BASF
(1996/GLP)
5)沸点
 約200℃で分解のため測定不能 DSC法
6)蒸気圧
 2.6 x 10-8Pa(20℃)
6.4 x 10-8Pa(25℃)		 拡散法；重量損失法 BASF
(1997/GLP)
7)水溶解度
 2.4x10-3(g/L，20℃/脱イオン水) カラム溶出法；OECD105 BASF
(1997/GLP)
8)有機溶媒
溶解度
溶媒；溶解度(溶質g/L溶液，20℃)
アセトン；≧650
メタノール；100
2-プロパノール；30
酢酸エチル；≧650
アセトニトリル；≧500
ジクロロメタン；≧570
トルエン；≧570
n-ヘプタン；3.7
1-オクタノール；24
オリーブ油；28
ＤＭＦ；≧430
 フラスコ法；
EPA§63-8		 BASF
(1996/GLP)
9)土壌吸着
係数
軽埴土 (茨城) Koc = 1.56 x 104 測定温度25℃
軽埴土(高知) Koc = 2.28 x 104
重埴土(茨城) Koc = 6.44 x 103
壌質砂土(宮崎)Koc = 3.40 x 103
 9農産5089号，
OECD106		 NCAS
(2000/GLP)
10)分配係数(n-オクタノール/水)
 logPow = 3.99 HPLC法；OECD117 BASF
(1996/GLP)
11)密度
 1.367(g/cm3，20℃) 比重瓶法；OECD109 BASF
(1997/GLP)
12)解離定数
 非解離 滴定法；OECD112 BASF
(2000/GLP)
試験機関：BASF；BASF農業研究所(ドイツ)　NCAS；(株)日曹分析センター


　　(2)安定性


試験項目 試験結果 試験法 試験機関
(報告年)
1)熱安定性
 約200℃で分解点を示す強い発熱反応 DSC法 BASF
2)加水
分解性
 pH9；緩やかな分解(30日後12〜22％減衰)
pH7，5；安定		 91/414/EEC修正
94/37/EG		 BASF
(1999/GLP)
3)水中
光分解性
精製水(滅菌)；半減期　59時間
自然水(河川水)；半減期　56時間
 9農産5089号 NCAS
(2000/GLP)
試験機関：BASF；BASF農業研究所(ドイツ)　NCAS；(株)日曹分析センター


　　(3)スペクトル：
(1) UV，IR，1H-NMR，13C-NMR，MS；
　次頁以降に各スペクトルの測定条件及び図を記載
図1；UVスペクトラム
測定条件：1.027mg/100mLメタノール溶液
200〜400nm
図2；IRスペクトラム
測定条件：KBr
3128.9cm-1(νC-H，arom.)，2940.8cm-1(νC-H，aliph.)，1721.2cm-1(νC=O)，
1602.5cm-1(νC=C，arom.)，1482.6cm-1(δC-H，aliph.)，
1360.6cm-1(δC-H，aliph.)，1110.5cm-1(C-Cl)，746.7cm-1(δC-H，arom.)
図3；1H-NMRスペクトラム
測定条件：1H / CDCl3
3.76ppm(s，3H，H18)，3.79ppm(s，3H，H19)，5.34ppm(s，2H，H7)，
5.92ppm(d，1H，H9)，7.35ppm(d，2H，H13+H15)，7.4ppm(m，3H，H3+H4+H5)，
7.53ppm(d，2H，H12+H16)，7.66ppm(d，1H，H6)，7.69ppm(d，1H，H10)

~図"

図4；13C-NMRスペクトラム
測定条件：13C / CDCl3
53.5ppm(C18)，62.1ppm(C19)，66.9ppm(C7)，94.5ppm(C9)，
118.9ppm(C15，C13)，127.1ppm(C6)，127.7ppm(C10)，128.6ppm(C4)，
128.8ppm(C5)，128.9ppm(C3)，129.4ppm(C16，C12)，130.6ppm(C14)，
134.8ppm(C2)，137.5ppm(C1)，138.7ppm(C11)，155.9ppm(C17)，
164.3ppm(C8)

~図"

図5；MSスペクトラム
測定条件：直接導入，電子衝撃イオン化法

~図"


VII. 毒性

＜毒性試験一覧表＞
資料
No.		 試験の種類
及び期間		 供試
生物		 １群当り
供試数		 投与
方法		 投与量
（mg/kg）		 ＬＣ50値，
無毒性量等(mg/kg)		 試験機関
(報告年)
1
(GLP)		 原体
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 経口 ♂♀ 2000，5000 ♂♀＞5000 BASF
(1998)
2
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 経口 ♂♀ 500，2000 ♂♀＞2000 BASF
(1999)
3
(GLP)		 原体
急性毒性
14日間観察		 マウス ♂♀各5 経口 ♂ 5000
♀ 2048，2560，3200，4000,5000		 ♂♀＞5000 ＩＥＴ
(2000)
4
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
急性毒性
14日間観察		 マウス ♂♀各5 経口 ♂♀ 3200，4000，5000,6250,7813 ♂♀＞7813 ＩＥＴ
(2000)
5
(GLP)		 原体
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 経皮 ♂♀ 2000 ♂♀＞2000 BASF
(1998)
6
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 経皮 ♂♀ 2000 ♂♀＞2000 BASF
(1999)
7-1
(GLP)		 原体
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 吸入
(液体(アセトン)
エアロゾル)		 ♂♀ 0.31，1.07，5.3mg/L(4hr) 0.31< LC50<1.07mg/L(4hr) BASF
(1997)
7-2
(GLP)		 原体
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 吸入
(液体(ソルベッソ)
エアロゾル)		 ♂♀ 0.89，1.96，4.07，7.3mg/L(4hr) 4.07< LC50<7.3mg/L(4hr) BASF
(2000)
7-3
(GLP)		 原体（追加試験）
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 吸入
(液体(アセトン)
エアロゾル)		 ♂♀ 0.52, 0.65,0.85 mg/L(4hr) 0.58 mg/L(4hr) BASF
(2002)
8
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 吸入
(ダスト)		 ♂♀ 1.00，2.79，5.3mg/L(4hr) 4.7mg/L(4hr) BASF
(1998)
8-2
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 吸入
(ダスト)		 ♂♀ 5.0mg/L(4hr) >5.0mg/L(4hr) BASF
(2003)
8-3
(GLP)		 6.9%製剤フロアブル（溶媒：水）
急性毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各5 吸入
(ミスト)		 ♂♀ 5.7mg/L(4hr) >5.7mg/L(4hr) BASF
(2003)
9
(GLP)		 原体
皮膚刺激性
15日間観察		 ウサギ ♂3
♀3		 皮膚
貼付		 ♂♀ 0.5g 刺激性あり BASF
(1998)
10
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
皮膚刺激性
7日間観察		 ウサギ ♂6 皮膚
貼付		 ♂ 0.5g 殆ど刺激性なし
(ごく軽微な刺激性が7日後には消失)		 BASF
(1999)
11
(GLP)		 原体
眼粘膜刺激性
8日間観察		 ウサギ ♂1
♀5		 結膜嚢 ♂♀ 33mg/眼 殆ど刺激性なし
(軽微な刺激性が8日後には消失)		 BASF
(1998)
12
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
眼粘膜刺激性
7日間観察		 ウサギ ♂4
♀2		 結膜嚢 ♂♀ 0.1mL/眼
(約40mg/眼)		 殆ど刺激性なし
(ごく軽微な刺激性が7日後には消失)		 BASF
(1999)
13
(GLP)		 原体
皮膚感作性
48時間観察		 モルモット ♀20 Maximization Test
皮内感作： 5％懸濁液適用
(適用24時間後読み取り)
経皮感作：5％懸濁液適用
(適用48時間後読み取り)
誘発
(1週間間隔
で2回誘発)		：1％懸濁液適用
(パッチ除去24，48時間後読み取り)
 陰性 BASF
(1998)
14
(GLP)		 21%製剤ドライフロアブル
皮膚感作性
48時間観察		 モルモット ♀20 Buehler Test
経皮感作
(1週間に3回，
合計9回感作)		： 60％懸濁液適用
(適用24時間後読み取り)
誘発：25％懸濁液適用
(パッチ除去24，48時間後読み取り)
 陰性 BASF
(1999)
15
(GLP)		 原体
急性神経毒性
14日間観察		 ラット ♂♀各10 経口 ♂♀ 0，100，300，1000 無影響量(NOEL):
♂♀ 1000		 BASF
(1999)
BASF：BASF毒性研究所(ドイツ)
ＩＥＴ：(財)残留農薬研究所


資料
No.		 試験の種類及び期間 供試生物 １群当り
供試数		 投与
方法		 投与量
（mg/kg）		 無作用量等(mg/kg) 試験機関
(報告年)
16 生体の機能に及ぼす影響 中枢神経系 症状 マウス
Irwin法		 ♂♀各3 経口 0，320，800，2000，5000 2000：検体投与による明確な異状を認めず ＩＥＴ
(2000)
ラット ♂5 0，320，800，2000，5000 800：流涎，下痢，よろめき歩行，体重減少が観察された
ヘキソバルビタール睡眠 マウス ♂8 経口 0，128，320，800，2000，5000 800：睡眠時間の延長が観察された
体温 ラット ♂5 経口 0，320，800，2000，5000 5000：検体投与による変化を認めず
循環器系；
血圧，心拍数		 ラット ♂5 経口 0，800，2000，5000 5000：検体投与による変化を認めず
自律神経系；瞳孔径 ラット ♂5 経口 0，320，800，2000，5000 5000：検体投与による変化を認めず
消化器；炭末輸送 マウス ♂8 経口 0，20.5，51.2，128，320，800，2000，5000 5000：検体投与による変化を認めず
骨格筋；握力 ラット ♂5 経口 0，320，800，2000，5000 5000：検体投与による変化を認めず
腎機能；
尿量，尿中電解質(Na，K，Cl)濃度及び排泄量，浸透圧，pH，潜血，蛋白質，ケトン体，グルコース量		 ラット ♂5 経口 0，51.2，128，320,800,2000,5000 320：尿量と尿中電解質排泄量の減少が認められた
BASF：BASF毒性研究所(ドイツ)
ＩＥＴ：(財)残留農薬研究所

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